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Krustys Comeback Special war der Versuch von Krusty, wieder in das Showbusiness einzusteigen, nachdem er durch die Gabbo Show aus dem Fernsehen verdrängt wurde. Zusammen mit vielen prominenten Kollegen konnte er sich mithilfe dieser Show wieder durchsetzen.
Durch die Gabbo Show, die in kürzester Zeit bekannt und beliebt wurde, verliert Krusty immer mehr seiner jungen Zuschauer, bis sie schließlich abgesetzt werden muss. Da er kaum Geld für schlechtere Zeiten beiseite gelegt hat, lebt er schon bald am Existenzminimum und ist zutiefst deprimiert. Schließlich müssen Bart und Lisa den Clown dabei erwischen, wie er am Straßenrand steht und anbietet, für Geld seine Hose runterzulassen. Sie begleiten ihn zusammen nach Hause, wo ihnen auffällt, dass er viele Prominente kennt und sie schlagen ihm vor, ein Comeback Special mit diesen zu veranstalten, wodurch seine Karriere gerettet werden könnte. Er stimmt zu und Bart und Lisa besuchen Bette Midler, die zusagt. Auch Hugh Hefner und die Red Hot Chili Peppers kann Bart überzeugen, Elizabeth Taylor hingegen lehnt ab.
Währendessen hat sich Krusty aber derart gehen lassen, dass er stark an Gewicht zugenommen hat. Bart und Lisa nehmen ihn mit nach sich zu Hause, wo er nach und nach wieder in Form kommt. Er will nun auch Sideshow Mel wieder für seine Show verpflichten, der lehnt aber ab, da er in seinem neuen Job im Gulp 'N' Blow nun nicht mehr schlecht behandelt wird. Dafür tritt nun aber Luke Perry an dessen Stelle auf. Und auch Johnny Carson wird Krusty bei seinem Comeback helfen.
