Leopold
Leopold ist der sehr aggressiv auftrende Handlanger von 
– Oberschulrat Chalmers. Sein Spitzname ist Leo (s05e19). Zudem ist er Mitglied der Steinmetze.
Auftritte
- s05e19 - Er stellt den Kindern ihren neuen Rektor vor -
– Ned Flanders. Die Kinder sind sichtlich erleichtert, dass er sich nicht selbst gemeint hat. - s06e12 - Er ist bei den Steinmetzen zu sehen.
- s06e21 - Leopold stellt den Schülern ihre neue Lehrerin vor -
– Marge Simpson. Genau wie bei seinem ersten Auftritt klingt seine Ansage anfangs so, als würde er die Stelle selbst übernehmen. - s06e25 - Er sitzt bei einer Festivalität neben dem restlichen Personal der Grundschule.
- s07e21 - Er steht in der Küche der Simpsons.
- s15e19 - Er schwenkt zusammen mit vielen anderen Springfieldern auf einem Festival eine riesige USA-Flagge.
- Bart Simpson #5 (de) - Er verfolgt die Schulschwänzer
– Bart und 
– Milhouse - Bart Simpson #24 (de)
Synchronsprecher
- Original: Dan Castellaneta
- Deutsch: