Simon Woosterfield
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Simon Woosterfield ist ein Doppelgänger 
– Barts (er beschreibt Simon als eine Nerd-Version von ihm). Er mag sein Leben in Reichtum, seine Helbschwester 
– Quenley und seinen Halbbruder 
– Devan jedoch nicht, weil sie ihn wegen dem großen Erbe umbringen wollen. Sein Vermögen ist größer als jenes von 
– Mr. Burns, deshalb ist ihm dieser ergeben.
Auftritte
- s20e03 - Seine Geschwister versuchen ihn umzubringen, um an das gesamte Woosterfield-Erbe zu gelangen. Als er Bart während
– Lennys Geburtstagsfeier im Woosterfield Hotel auf der Toilette kennenlernt, schmieden die beiden deshalb den Plan, die Rollen zu tauschen. Bart hat unter dem Druck von Simons Geschwistern hart zu kämpfen, während Simon sein nun liebevolles und behütetes Leben bei den Simpsons genießt, welche von der Aktion nichts bemerken. Nur bei 
– Lisa machen sich Zweifel breit. Sie stellt Simon schließlich zur Rede, woraufhin er erzählt, dass seine Geschwister vermutlich während eines Ski-Trips in Aspen versuchen werden, Bart umzubringen. Die Simpsons machen sich mit Simon schnellstens auf den Weg in das Ski-Gebiet. Die Rettungsaktion gelingt und Bart tauscht seine Rolle mit Simon wieder zurück. - s24e09 - Er unterhält sich bei Smart Tykes mit einem Mädchen, das Lisa sehr ähnlich sieht. Als
– Homer Bart und Lisa sucht, sieht er sie.
Synchronsprecher
- Original: Nancy Cartwright
- Deutsch: Sandra Schwittau
