Leopold
Leopold ist der sehr aggressiv auftrende Handlanger von 
– Oberschulrat Chalmers. Sein Spitzname ist Leo (1F18). Zudem ist er Mitglied der Steinmetze.
Auftritte
- 1F18 - Er stellt den Kindern ihren neuen Rektor vor -
– Ned Flanders. Die Kinder sind sichtlich erleichtert, dass er sich nicht selbst gemeint hat. - 2F09 - Er ist bei den Steinmetzen zu sehen.
- 2F19 - Leopold stellt den Schülern ihre neue Lehrerin vor -
– Marge Simpson. Genau wie bei seinem ersten Auftritt klingt seine Ansage anfangs so, als würde er die Stelle selbst übernehmen. - 2F16
- 3F18 - Er steht in der Küche der Simpsons.
- FABF15 - Er schwenkt zusammen mit vielen anderen Springfieldern auf einem Festival eine riesige USA-Flagge.
- Bart Simpson Comic #5 - Er verfolgt die Schulschwänzer
– Bart und 
– Milhouse
Synchronsprecher
- Original: Dan Castellaneta
- Deutsch: