Annie Dubinsky
Annie Dubinsky ist eine Künstler-Agentin/Managerin und hat als solche Krusty entdeckt und zu einem Star gemacht, daraufhin wurde sie seine Managerin und sie wurden ein Paar. Allerdings wechselte Krusty dann zu Ron Rabinovich als Manager und die Beziehung zerbrach. Seitdem hasst sie Clowns.
Jahre später wird sie erneut Krustys Managerin und sie kommen wieder zusammen, allerdings wird sie aufgrund ihres Verhaltens von Krusty gefeuert, nachdem seine Arbeitgeber ihn gezwungen hatten, zwischen ihr oder seinem Job zu entscheiden. Dieses Mal bleiben sie aber ein Paar und treten in "Sex über 60" gemeinsam auf.
Sie hat mal Donnie Fatso gemanagt und ist begeistert von Homers Darstellung einer aufgedunsene Leiche.