Leopold
Leopold ist der sehr aggressiv auftrende Handlanger von 
– Oberschulrat Chalmers. Sein Spitzname ist Leo (s05e19). Zudem ist er Mitglied der Steinmetze.
Auftritte
- s05e19 – Er stellt den Kindern ihren neuen Rektor vor -
– Ned Flanders. Die Kinder sind sichtlich erleichtert, dass er sich nicht selbst gemeint hat. - s06e12 – Er ist bei den Steinmetzen zu sehen.
- s06e21 – Leopold stellt den Schülern ihre neue Lehrerin vor -
– Marge Simpson. Genau wie bei seinem ersten Auftritt klingt seine Ansage anfangs so, als würde er die Stelle selbst übernehmen. - s06e25 – Er sitzt bei einer Festivalität neben dem restlichen Personal der Grundschule.
- s07e21 – Er steht in der Küche der Simpsons.
- s13e08 – Er macht mit bei der größten menschlichen Pyramide.
- s15e19 – Er schwenkt zusammen mit vielen anderen Springfieldern auf einem Festival eine riesige USA-Flagge.
- s31e22 – Er ist auf einer Weihnachtskarte zu sehen.
- s34e22 – Er steht im Intro auf einem Hausdach.
- s35e01 – Er arbeitet wie viele andere Springfielder als Schülerlotse.
- s35e08 – Er ist Gast auf
– Willies Hochzeit. - Film – Er ist Teil der aufgebrachten Menschenmenge.
- Tapped Out – Wenn man ihn zusammen mit der Hochbegabtenschule freischaltet, versucht er vergeblich,
– Ralph zu unterrichten. - Bart Simpson #5 (de) – Er verfolgt die Schulschwänzer
– Bart und 
– Milhouse. - Bart Simpson #24 (de) – Kampfgeist ist alles
Sprecher
