Leopold ist der sehr aggressiv auftrende Handlanger von  – Oberschulrat Chalmers. Sein Spitzname ist Leo (1F18). Zudem ist er Mitglied der Steinmetze.

Leopold - Grabpic von Lost

Auftritte

  • 1F18 - Er stellt den Kindern ihren neuen Rektor vor -   – Ned Flanders. Die Kinder sind sichtlich erleichtert, dass er sich nicht selbst gemeint hat.
  • 2F09 - Er ist bei den Steinmetzen zu sehen.
  • 2F19 - Leopold stellt den Schülern ihre neue Lehrerin vor -   – Marge Simpson. Genau wie bei seinem ersten Auftritt klingt seine Ansage anfangs so, als würde er die Stelle selbst übernehmen.
  • 2F16
  • 3F18 - Er steht in der Küche der Simpsons.
  • FABF15 - Er schwenkt zusammen mit vielen anderen Springfieldern auf einem Festival eine riesige USA-Flagge.
  • Bart Simpson Comic #5 - Er verfolgt die Schulschwänzer   – Bart und   – Milhouse

Synchronsprecher